Setelah selesai disana, dia ditugaskan di Elmendorf Air Force Base dengan pangkat komandan penerbangan mobilitas untuk 525 Fighter Squadron.
Keinginannya untuk menjadi pilot muncul pertama kali saat dia diajak duduk di kokpit pesawat Cessna 172 oleh pamannya selama penerbangan lokal disekitar kota Washington. Padahal sebelum itu Jamieson punya cita-cita ingin menjadi astronot, namun ia memilih untuk masuk Akademi Angkatan Udara karena disana ia memiliki koneksi pada cita-citanya tersebut.
Jamieson lulus pada tahun 2000 dengan gelar Master dalam kebijakan publik dalam keamanan nasional dan ekonomi politik dari F. Kennedy School of Goverment John di Hardvard University. Pada tahun 2002, dia pun menyelesaikan kursus dasar F-15C di Tyndall AFB, FIa. Setelah 3 tahun di Alaska, ia menyelesaikan transisi ke F-22A di Tyndall.
Menjadi pilot tidaklah mudah, Jamieson melakukan latihan rutin berjam-jam setiap minggunya, dan ia mengatakan itu suatu kehormatan bisa menerbangkan pesawat tempur siluman seperti F-22 Raptor.
"Ini adalah sebuah pengalaman yang menantang dan menarik setiap harinya. Air to air combat sangat cair dan selalu berubah,"ungkap Jamieson.